En 1992 Graba varios sencillos en discos de LP 45 rpm, entre ellos MAMPIE, con el sello jamaicano Tan- Yah, y con VP Records. En 1993, Shaggy lanza su primer LP, en el cual temas como "Oh Carolina", All Virgin, Big Up, y otros más sonaron fuerte en Norteamérica, Latinoamérica, y el Caribe. Además apareció en el álbum de hip-hop de Kenny Dope The Unreleased Project. Trabajó junto a productores como Sting Intl., Don One, Lloyd "Spiderman" Campbell y Robert Livingston, quien lo promueve a nivel mundial con el sello Virgin.